Stephen Cleobury hefur í rúman aldarfjórðung verið starfandi sem tónlistarstjóri og stjórnandi við Kór King’s College í Cambrigde, sem lengi hefur verið meðal frægustu kóra veraldar. Í King’s College hefur hann leitast við að viðhalda því orðspori sem kórinn hefur og auka frægð hans enn frekar og það ætlunarverk hans hefur tekist með ágætum.
Í gegnum það starf hefur hann komist í samband við marga af þekktustu tónlistarhópum, hljómsveitum, einsöngvurum og hljóðfæraleikurum heims, eins og t.d. the Academy of Ancient Music og Fílharmóníuhljómsveit Lundúna og þannig fært út kvíarnar fyrir fyrir tilstilli starfsins við King’s College og kórinn og starfið þar hefur hlotið góðs af á móti.
Cleobury hefur leitast við að víkka út þá tegund tónlistar sem kórinn flytur og hefur í því augnamiði pantað verk frá leiðandi samtímatónskáldum, aðallega fyrir árlega jóladagskrá kórsins á BBC, A Festival of Nine Lessons and Carols. Undir hans stjórn hefur kórinn verið mjög ötull við upptökur, bæði til útgáfu og til flutnings í útvarpi og sjónvarpi og hann hefur farið í fjölda tónleikaferða. Cleobury var upphafsmaður árlegrar tónlistarhátíðar um páska, Easter at King’s sem er reglulega send út á BBC, og í kjölfarið hafa fylgt glæsilegar tónleikaraðir á öðrum árstímum, Concerts at King’s. Eitt af því áhugaverðasta í þessari röð var bein útsending á Messíasi eftir Handel í kvikmyndahúsum víðsvegar um Evrópu og Norður-Ameríku samtímis.
Á árunum 1995-2007 var hann aðalstjórnandi BBC Singers og hefur síðan verið heiðursstjórnandi þeirra. Á þeim tíma hlaut hann mikið lof fyrir einstæðan hljóm kórsins en félagar hans eru allir starfandi einsöngvarar. Með BBC Singers flutti hann mörg mjög krefjandi samtímaverk og frumflutti mörg þeirra, þar á meðal Havoc eftir Giles Swayne, Gaia eftir Ed Cowie og Passin eftir Francis Griers, öll ásamt hinum þekkta tónlistarhóp Endymion. Hann hljóðritaði mörg verk með kórnum og gaf út á geisladiskum, meðal annars verk eftir Tippett, Richard Strauss og J.S. Bach.
Árin 1983 til 2009 var hann stjórnandi tónlistarfélags Cambridge háskóla, sem er eitt af elstu tónlistarfélögum Bretland, og í því hlutverki stjórnaði hann mörgum hljómsveitarverkum og stórvirkjum fyrir kór og hljómsveit. Þar ber hæst Sinfóníu nr. 8 eftir Mahler sem flutt var í Royal Albert Hall og War Requiem eftir Benjamin Britten sem var flutt í Dómkirkjurústunum í Coventry þegar 50 ár voru liðin frá því kirkjan var sprengd.
Helstu upptökur sem hann hefur gert eru Quattro Pezzi Sacri eftir Verdi og Dauði Móse eftir Goehr. Á 800 ára afmælishátíð Cambridge háskóla stjórnaði Cleobury frumflutningi á The Sorcerer’s Mirror eftir Peter Maxwell Davies.